La Targa Boldrini è un’onoreficenza che dal 2004 viene conferita dal Rione Centro Due al miglior Rondolino tra tutti i sessanta portatori. Deve il suo nome a uno dei più grandi e indimenticabili Capitani di sempre, Walter Boldrini. La consegna della Targa avviene la domenica sera del Palio durante la cena dei portatori. Il Capitano e il detentore in carica consegnano il premio al vincitore dopo che quest'ultimo effettua la passerella sopra la lunga tavolata della taverna della Rondolina.